提到李诞和王自健，这两人在脱口秀界的关系挺深厚的，早年的时候合作了一段时间，但从那以后，李诞的节目里就再也没出现过王自健的名字。网友们议论不停，有人觉得这也算是娱乐圈的正常变化，关系自然淡了点，也有人直指核心，说这事情真挺让人心里一紧的。
2009年，王自健拜侯耀华为师，成立了北京相声第二班，然后在广茗阁那种小地方进行演出，逐渐积累人气。到2012年5月13日，《今晚80后脱口秀》开始播出，王自健担任主持人。那时候这个节目是东方卫视的，每周四晚上播出，主要面向80后年轻观众，搞脱口秀。
王自健的相声基础起了很大作用，他将传统相声的元素融合其中，节目一炮而红，成为国内脱口秀的开山之作。在那个时期，王自健气势汹汹，人们叫他“小王爷”，圈里的人都把他视作一个狂妄的新晋明星。
李诞，原名李瑞超，2012年进入东方卫视做编剧，正好赶上《今晚80后脱口秀》的开播。李诞、王建国、池子等人负责写段子，而王自健则在舞台上负责表演。刚开始合作得挺挺顺溜，王自健经常在台上提到他的“好朋友”们，李诞他们在幕后也都出点子。
节目一火起来，王自健的人气也是水涨船高，李诞他们也跟着火了一把。不过说到底，这节目的成功并不像表面看起来那么简单，背后其实是叶烽在操盘。叶烽是老板，整个制作公司的掌舵人，而王自健只是台上的主持人。李诞他们这些写段子的人，实际上也是叶烽的员工，都是被安排在背后帮忙出点子，好让节目更精彩。
合作了好几年的时间，到了2015年左右，节目的热度开始渐渐下降，收视率也平平淡淡的。新规定限制了话题，王自健的风格逐渐变得偏向内部调侃。叶烽想着要把脱口秀做得更大一些，拓展出新的局面，王自健试了两年，觉得这个行业不太靠谱，发展得不温不火，也不见得有什么大起色。
李诞他们看准了这个机遇，叶烽、贺晓曦、李诞、张瑛婕携手创立了笑果文化，池子和王建国也加入其中。到了2015年，李诞一帮人正式走上了独立的道路，笑果文化开始专注搞脱口秀的网络综艺。第二年，《吐槽大会》正式上线，第一季由王自健担任主持人，后来换成了张绍刚。李诞也参与了制作，不过在节目里不会提以前的那些事情。
有人分析，为什么李诞之后在节目里总是不提王自健，最实际的原因其实就是商业上的考虑。如果李诞、池子他们还跟着王自健跑，王自健作为主持人，吸引粉丝、赚大钱肯定是最大头，他们再怎么努力，也只是配角。一旦分开自己当老板，火了就是自己的，利得自然不一样。
李诞顺应了网络综艺的潮流，将脱口秀从电视转到线上，笑果文化通过几轮融资，估值突破了亿级。一步步从编剧变身成企业家，节目录制多季，影响力也越发庞大。两人之间没有什么深仇大恨，早年王自健还曾参加过李诞的节目，比如《吐槽大会》，但随着李诞的脱口秀逐渐走红，各自的想法也慢慢出现差异。
王自健在2015年9月18日成立了玄乎科技公司，目标是搞手机，还豪气地说做不出来就吃翔。结果项目推进得挺慢，直到2020年2月25日他坦白已然失败，投入的钱也就那么扔在那儿了。
2017年6月9日，王自健透露自己离婚已经一年半，前妻拿走了相声第二班的所有权益，两人在微博上还互喷过几句。这段时间他瘦了不少，诊断出重度抑郁和焦虑，足足闭门休养了两年。到2020年，他重新开始出现在公众视野，出演了《安家》，之后也继续拍戏做主持，只是没能再重返脱口秀的巅峰地位。
